Fate tostare le briciole di pane in una padella senza aggiungere condimento, mescolando. Pulite e lavate i calamari tenendo da parte le pinne e i tentacoli. Tritate grossolanamente pinne e tentacoli e fate rosolare il trito per 3-4 minuti in una padella con un cucchiaio di olio e mezzo spicchio d’aglio. Eliminate l’aglio e aggiungete il pane tostato, i pinoli tritati, 8 olive spezzettate, i capperi tritati e l’uvetta. Fate insaporire a fuoco dolce mescolando per un paio di minuti poi ritirate dalla fiamma e aromatizzate con alcune grattate di limone, metà prezzemolo e mezzo spicchio d’aglio tritati e un pizzico di origano. Unite infine il caciocavallo e amalgamate bene.
Farcite i calamari con il composto preparato cucendo le sacche con filo bianco.
Pelate i pomodori, eliminate i semi e tagliateli a cubetti. Scaldate 3 cucchiai di olio in un tegame con lo spicchio d’aglio rimasto, schiacciato; unite i pomodori e fate consumare un poco l’acqua prodotta.
Aggiungete i calamari e cuocete a fuoco basso con il coperchio per 35-40 minuti. Negli ultimi minuti di cottura aggiungete le olive rimaste e un pizzico di origano e alla fine il restante prezzemolo tritato.